勘合貿易與北山文化的盛況
足利義滿在任期間，一直非常期望同明朝進行貿易。自1374年起曾數次向明朝派遣使節。1374年和1380年，足利義滿以「日本征夷將軍源義滿」的名義向明朝朝貢，要求與明朝貿易。然而明朝拒絕了室町幕府的要求，理由是明朝認為「大覺系」的「日本國王懷良」（或作良懷）才是日本正統君主，而「持明系」則是亂臣。足利義滿是「持明系」的軍官，更不應與之通交。因此在明太祖在位期間，明朝拒絕了同室町幕府的貿易。
1401年，足利義滿又以「日本國准三后源道義」為名，遣博多的商人肥富、僧人祖阿赴明朝。當時懷良親王勢力衰落，建文帝封義滿為「日本國王」，並要求足利義滿取締倭寇。在使者返回日本之際，明朝發生了燕王朱棣奪位的靖難之變。
